Antes de que Tobey Maguire fuera elegido como el primer Spider-Man cinematográfico, Sony tenía otros actores en mente para la franquicia de Sam Raimi. Aunque el género de los superhéroes ha explotado en la gran y pequeña pantalla, los primeros años de la década de 2000 fueron limitados en lo que respecta a los personajes de cómic imaginados en acción real. Antes de que existiera el MCU, uno de los mayores héroes de Marvel Comics ya había llegado a la gran pantalla en Spider-Man. Dirigida por Sam Raimi, la primera entrega del Hombre Araña de 2002 vio cómo el Peter Parker de Maguire se convertía en el querido lanzarredes. Spider-Man fue un éxito comercial y de crítica, lo que dio lugar a una trilogía mayoritariamente querida, a pesar de las críticas mixtas que recibió Spider-Man 3.
En muchos sentidos, la franquicia de Spider-Man de Raimi ayudó a que el género de los cómics evolucionara hasta donde está hoy, ya que otros estudios vieron el potencial de esas IP. Maguire es uno de los pocos actores que han interpretado al simpático vecino en las últimas dos décadas. Aunque en un principio se planeó una Spider-Man 4, Sony acabó reiniciando la serie con Marc Webb como director de la serie The Amazing Spider-Man. En esta ocasión, Andrew Garfield se enfundó el icónico traje en una versión más aterrizada del icono de Marvel. Más tarde, Tom Holland asumió el papel en la trilogía de Spider-Man compartida por el MCU y Sony, y la última película, Spider-Man: No Way Home, lo unió a Garfield y Maguire.
Mientras que Maguire se convirtió en una de las tres estrellas icónicas para representar a Spider-Man, Sony tenía otros nombres en mente antes de la primera película de Raimi. En una nueva entrevista de Variety, Raimi y otros implicados en la primera serie de Spider-Man hicieron una retrospectiva centrada en la película de 2002 del arácnido. Aunque no todos entraron en las discusiones oficiales, actores como Heath Ledger, Ewan McGregor, Wes Bentley, Chris Klein, Scott Speedman, Leonardo DiCaprio, Jude Law y Freddie Prinze Jr. fueron todos ellos candidatos para el papel titular. La productora de Sony, Amy Pascal mencionó que Ledger fue alguien con quien el estudio habló largamente para Peter, ya que había trabajado con él en proyectos anteriores.
Aunque Ledger no fue elegido para el papel de Spiderman, el fallecido actor australiano sí que interpretó a un personaje icónico de los cómics. En 2008, Ledger se enfrentó al Joker en El caballero oscuro, de Christopher Nolan. Su interpretación del Príncipe del Crimen no sólo se convirtió en un personaje universalmente querido, sino que Ledger ganó el Oscar al Mejor Actor de Reparto a título póstumo. McGregor, conocido sobre todo por su fama en La Guerra de las Galaxias, también se unió al DCEU más de una década después como Máscara Negra en Aves de Presa. Por su parte, Law sí tuvo su propia aventura en Marvel más adelante en su carrera, ya que pasó a formar parte del MCU a través de Capitana Marvel.
Tras el regreso de Maguire como Spider-Man en Spider-Man: No Way Home, Raimi tendrá su propio capítulo en el MCU al dirigir Doctor Strange en el Multiverso de la Locura. Muchos han especulado con la posibilidad de que el lanzarredes de Maguire tenga algún tipo de cameo en la película centrada en el multiverso de Raimi, algo que sólo el tiempo dirá en este momento. Aunque no aparezca en Doctor Strange 2, Maguire cimentó con creces su lugar en la historia de los cómics de acción real cuando se puso en la piel de Peter Parker hace 20 años. Aunque se consideraron muchos otros talentos para el papel, el éxito masivo de Spider-Man: No Way Home sirve como recordatorio de lo icónico que resultó ser el Spider-Man de Maguire.