Jake Gyllenhaal recuerda su tiempo de trabajo con Heath Ledger en Brokeback Mountain, calificando su relación de «profunda». El drama romántico neo-occidental de 2005, dirigido por Ang Lee, fue protagonizado por Gyllenhaal y Ledger en el papel de dos vaqueros estadounidenses que comienzan una relación romántica en las montañas de Wyoming. La película fue aclamada por todo el mundo cuando se estrenó, y los críticos elogiaron su dirección, su guión y sus interpretaciones. Brokeback Mountain fue también un éxito comercial, recaudando más de 178 millones de dólares en todo el mundo.
Aunque Brokeback Mountain fue un éxito masivo, fue objeto de numerosas controversias, como su derrota frente a Crash, de 2004, en la 78ª edición de los premios de la Academia. En cuanto a la temática LGBT de la película, también recibió numerosas críticas de los medios de comunicación conservadores y fue objeto de una intensa censura en varios países. Aun así, Brokeback Mountain se recuerda como un hito en el cine LGBT y un punto de inflexión para el avance del cine queer en la corriente principal. Una de las razones por las que la película es tan querida son las poderosas interpretaciones de Gyllenhaal y Ledger, que parecían haber desarrollado una relación amistosa durante el rodaje.
En declaraciones a Vanity Fair, Gyllenhaal recuerda su relación con Ledger durante el rodaje de Brokeback Mountain. Explicando que la relación de los dos actores estaba «basada en un profundo amor», Gyllenhaal cuenta la seriedad con la que Ledger se tomó la película. Como explica Gyllenhaal, aunque muchos se burlaron del tema de la película, la «devoción consumada» de Ledger por la importancia de la relación entre los dos personajes principales demostró a Gyllenhaal lo «devoto que era [Ledger] como actor». Esto, a su vez, ayudó a Gyllenhaal a encontrar su propia devoción por la historia y el tema de la película. Vea la transcripción del relato de Gyllenhaal sobre su relación con Ledger en Brokeback Mountain a continuación:
«La relación entre Heath y yo mientras hacíamos esta película era algo que se basaba en un profundo amor por mucha gente que conocíamos y por la que nos habíamos criado en nuestras vidas. Un profundo respeto por su amor y su relación.»
Se hacían muchas bromas sobre la película, o se burlaban de ella, cosas así. Y la consumada devoción [de Ledger] por la seriedad e importancia de la relación entre estos dos personajes me demostró lo devoto que era como actor y lo devotos que éramos los dos con la historia y la película».
Gyllenhaal también describe su experiencia de trabajo con Ledger en Brokeback Mountain como «realmente profunda y divertida». Cuenta que pasaron tres semanas rodando la película, que consistía en que ambos actores «hacían café a todo el mundo y luego desayunaban un poco y se iban andando al trabajo». Gyllenhaal calificó esto como una «técnica de hacer películas» que desearía hacer más, «en la que todos simplemente nos compenetramos y convivimos en el espacio». Parece que toda la experiencia tuvo un impacto significativo en Gyllenhaal, ya que todavía recuerda con cariño su tiempo de rodaje en Brokeback Mountain, especialmente su tiempo de trabajo con Ledger.
Brokeback Mountain dejó un impacto significativo en el cine estadounidense. El legado de la película se debe en parte a las magistrales interpretaciones de sus actores principales, Gyllenhaal y Ledger. Para que la historia funcionara, el público tenía que creerse la química entre ambos actores. Aunque no se puede negar que tanto Gyllenhaal como Ledger clavaron sus representaciones, los fans de la película estarán encantados de saber el nivel al que los actores se tomaron sus papeles en serio. Estos mismos fans pueden incluso encontrar un nuevo respeto por la relación entre los personajes principales después de escuchar que Gyllenhaal y Ledger desarrollaron una relación amistosa propia durante el rodaje.